Solía usar el guión de iTunes "Reubicar selección" de los guiones de Dougs, funcionó perfectamente, pero se detuvo después de la actualización de iTunes 12.
http://dougscripts.com/itunes/scripts/ss.php?sp=relocateselected
Si alguien sabe cómo editar el script para que funcione, sería genial.
Actualizar
Solo quiero actualizar la solución que estoy usando ahora, cómo llegué allí.
Ok, después de publicar originalmente, noté la respuesta de Tunespan, y decidí probarlo, ya que otra solución era desordenada y consumía mucho tiempo cuando estaba en OS X 10.7.5, así que cuando fui a la tienda de aplicaciones la encontré no era compatible con 10.7.5.
Sin embargo, en el sitio web tienen una versión anterior Tunespan 0.9.8.3 beta, esta versión es compatible con OSX 10.5 y es gratuita. Después de instalarlo y usarlo durante unos meses, no tengo reservas para recomendarlo, es casi exactamente lo que estaba buscando, la aplicación se abre en una interfaz similar a iTunes, todas sus listas de reproducción están ahí, es fácil de buscar y ordenar, puede restringir lo que ve por ubicación.
Puede seleccionar múltiples destinos, allí recordados en un simple menú desplegable para referencia futura. Elegir qué mover es arrastrar y soltar en una especie de lista de reproducción temporal una vez que haya seleccionado lo que desea, y elija su destino, presione un botón para que todo suceda.
Actualicé mi sistema a Yosemite hace aproximadamente una semana, me tomó mucho tiempo y esfuerzo para que funcione como estoy en un Mac Pro 1,1 que técnicamente no es compatible con Yosemite.
Incluso después de todas las actualizaciones, etc. mi biblioteca de iTunes sigue funcionando perfectamente a pesar de que el cajero automático abarca más de 4 unidades. Ahora puedo actualizar a la versión actual mantenida que estoy esperando.
PD: No estoy afiliado a esta ni a ninguna otra compañía de software, esta fue la única solución que encontré viable.