Viniendo de mi experiencia personal, la mayor parte de mi "guru" vino de ser forzado a aprender y hacer cosas en Linux. Agarre usted una copia del Live CD de Ubuntu y poner al día la elevación de privilegios ( sudo), edición de archivos ( vim, emacso nano), archivos de ayuda ( man), y sus comandos básicos del sistema de archivos ( mv, mkdir, ls, cd, rm,ln, etc.) Después de eso, comience a usar el CD en vivo por períodos de tiempo. Pocas horas aquí, tal vez todo el día allí. Cada vez que encuentre un problema, díganse que lo solucionarán usando la línea de comando y no rompan esa regla. Use Google o Super User hasta que se resuelva el problema (el 99% del tiempo puede copiar una cadena de error directamente en Google y una de las 3 publicaciones principales será su respuesta). Realmente no hay una guía para familiarizarse con Cygwin / Linux: se desarrolló con el tiempo a través de la necesidad de descubrir cómo hacer las cosas, muchas de las cuales Windows hace por usted, o proporciona una interfaz simple. Parte del aprendizaje de un entorno es comprender el sistema que se encuentra debajo.
Si no desea molestarse con un livecd, simplemente acuerde con usted mismo que ciertas tareas que realizará en Cygwin: intente "prohibirse" del Explorador de Windows. Luego el menú Inicio. Luego, el Panel de control y todos sus cuadros de diálogo asociados. Si necesita usarlos, busque una manera de realizar la función a través de cmd.exe o Cygwin. Tomará tiempo, pero si no te dejas llevar por la ruta "fácil", te ayudará a comprender cómo se configura Windows y qué herramientas tienes disponibles para hacer el trabajo. Nunca supe grephasta que tuve que buscar en los archivos de registro, pero ahora no puedo vivir sin la herramienta.
En cuanto a las sugerencias sobre "cómo debería [configurar] [su] entorno", eso es mucho más difícil de responder, ya que los valores predeterminados son bastante buenos, y a menudo se deja a gusto personal. Por ejemplo, siempre trabajo dentro de una screensesión, y he cambiado la campana visual de "¡Wuff! ¡Wuff!" a "¡Los peones requieren tu atención!" además de cambiar la tapa de término para admitir 256 colores. He personalizado el estado duro, y buscarlo en Google te presentará una gran cantidad de opciones.