Respuestas:
Puede usar mencoder para grabar su pantalla. Es gratis y muy poderoso. No lo he probado en Windows, pero funciona como un encanto en Linux :).
Depende completamente de la presencia de DRM, codificación, y si posee el derecho legal de hacerlo.
Si desea una respuesta que funcione para casi cualquier archivo, puede usar algo como wireshark o tcpdump y reconstruir la secuencia, tal vez formar un archivo a partir de ella.
Hay algunos programas como RealPlayer que le permiten grabar transmisiones, pero ese es el único que realmente conozco. Tal vez VLC (Archivo-> Guardar como).