Respuestas:
La estación de trabajo VMware le permite configurar múltiples monitores.
Si ingresa en un sistema operativo invitado de Windows que se ejecuta en cualquier virtualización, creo que puede usar múltiples monitores si está usando el cliente RDP de Windows 7, hay una casilla de verificación que le permite seleccionar (usar todos mis monitores para la sesión remota)
Con el lanzamiento de VirtualBox 3.2, la compatibilidad con múltiples monitores para invitados ahora es tan fácil como arrastrar un control deslizante en la página de Configuración :) Ahora no es necesario usar cosas sin cabeza / RDP. Puedes tener 8 monitores virtuales en 2 pantallas físicas, si realmente quieres confundirte ...
VMware Fusion para Mac es compatible con monitores duales entre sistemas operativos host e invitados. Supongo que VMware Workstation en la PC tiene características similares, pero por supuesto no es gratis.
En el ámbito de uso gratuito, VirtualBox admite hasta 64 monitores virtuales, pero solo con invitados XP (y probablemente Server 2003) en este momento: http://www.virtualbox.org/manual/ch09.html#advanced-multimonitor
Básicamente, lo que hace con VirtualBox es configurar la VM para que se ejecute sin cabeza y luego se conecte a través del servidor RDP incorporado de VirtualBox a cada una de las pantallas virtuales (incluso si la VM se está ejecutando en localhost). Por supuesto, si desea conectarse a varios monitores a la vez, puede crear un archivo .rdp para cada pantalla y lanzarlos todos a la vez con un archivo por lotes o un script.