Respuestas:
Desde el Preguntas frecuentes de Cygwin :
Se puede esperar que Cygwin se ejecute en todas las versiones modernas de Windows. El estado de enero de 2016 incluye Windows Vista, Windows Server 2008 y todas las versiones posteriores de Windows hasta Windows 10 y Windows Server 2016. La versión de 32 bits de Cygwin también se ejecuta en el entorno WOW64 de 32 bits en las versiones de 64 bits de Windows, la versión de 64 bits. Versión de bits, por supuesto, sólo en Windows de 64 bits.
Tenga en cuenta que Cygwin solo puede hacer todo lo que soporta el sistema operativo subyacente. Debido a esto, Cygwin se comportará de manera diferente y exhibirá diferentes limitaciones en las distintas versiones de Windows.
Entonces, en teoría, Cygwin 2.0.2-1 debería trabajo, sin embargo, sigue leyendo ...
Windows Server 2016 Se estrenó el 26 de septiembre de 2016.
También has etiquetado tu pregunta. windows10 . Windows 10 fue lanzado el 29 de julio de 2015.
Cygwin 2.0.2-1 fue lanzado el viernes, 08 de mayo de 2015.
From: Yaakov Selkowitz <yselkowitz at cygwin dot com>
To: cygwin-announce <cygwin-announce at cygwin dot com>
Date: Fri, 08 May 2015 18:29:52 -0500
Subject: Updated: Cygwin 2.0.2-1
Authentication-results: sourceware.org; auth=none
Reply-to: The Cygwin Mailing List <cygwin at cygwin dot com>
The following packages have been updated in the Cygwin distribution:
* cygwin-2.0.2-1
* cygwin-devel-2.0.2-1
Fuente Yaakov Selkowitz - Actualizado: Cygwin 2.0.2-1
Es probable que Cygwin 2.0.2-1 tenga errores que impiden que funcione correctamente en cualquier sistema operativo Windows lanzado después del viernes, 8 de mayo de 2015, que incluye Windows Server 2016 y Windows 10.
Así que probablemente deberías usar la última versión. Habrá muchas mejoras y correcciones de errores desde mayo de 2015.
La versión más reciente de la DLL de Cygwin es 2.10.0 .
Fuente Cygwin
From: Corinna Vinschen <corinna-cygwin at cygwin dot com>
To: cygwin-announce at cygwin dot com
Date: Fri, 2 Feb 2018 15:38:09 +0100
Subject: Updated: Cygwin 2.10.0-1
Authentication-results: sourceware.org; auth=none
Reply-to: The Cygwin Mailing List <cygwin at cygwin dot com>
Hi folks,
I uploaded a new Cygwin release 2.10.0-1