¿Es posible ... actualizar ... el otro con la misma licencia?
No. Las licencias de actualización por volumen para el sistema operativo Windows combinan la licencia original con la licencia de actualización, creando una licencia única. Es una violación del EULA separarlos una vez que se haya actualizado el sistema.
El administrador de licencias de Microsoft de su organización debe tener acceso al texto completo del EULA que rige sus licencias por volumen y poder confirmarlo.
Tenga en cuenta que no he abordado si es técnicamente Es posible hacer esto dado que hacerlo violaría el EULA y pondría a su empleador en riesgo de fallar en una auditoría de licencia de Microsoft.