Gracias a SpiderPig por encontrar evidencia concluyente de que este es un error en MacOS High Sierra, es decir, este hilo de Reddit creado en los últimos días, que tiene algunos usuarios que lo atestiguan.
Para un contexto adicional, pensé agregar los resultados de mi investigación desde que hice esta pregunta. Este error en particular es el último en una larga lista de errores introducidos por High Sierra, y aparentemente es tan pequeño / raro en relación con otros que no se ha registrado en ninguna de estas listas no completas de ellos. Sin embargo, se ha informado en ese último hilo de MacRumors por mí y al menos otro usuario, por lo que esperamos que se agregue a esa lista pronto.
Hasta que Apple finalmente lance la actualización que la corrige, hay dos soluciones para este error.
Convierta su unidad flash o externa a exFAT
Puede convertir la unidad flash FAT32 o la unidad externa con la que tiene problemas para exFAT, que es un sistema de archivos más nuevo y superior con límites de archivos tan grandes que (actualmente) pueden considerarse inexistentes.
El único inconveniente real de esta solución es que la relativa novedad de exFAT en comparación con FAT32 lo hará incompatible con cierto hardware menos popular, aunque todavía se lanzó en 2006, por lo que esto es cada vez más inaplicable. Recomiendo tratar de convertir a exFAT primero y ver si el hardware que necesita para usar su unidad flash o disco externo es compatible. Si es así, está listo, y si no, simplemente puede volver a convertir a FAT32.
Hasta donde sé, no hay forma de convertir a exFAT de forma no destructiva (es decir, sin pérdida de datos), por lo que deberá hacer una copia de seguridad de todos los datos en su unidad antes de formatear la unidad de la forma habitual a través de la Utilidad de Discos, y luego transfiere tus datos una vez que el formato está completo.
Usa otro administrador de archivos
Este error no parece ser tanto un problema del sistema de archivos APFS que introdujo High Sierra, su reemplazo a HFS +, sino del Finder mismo. Por esa razón, como OA señaló en su respuesta, el error puede también ser trabajado alrededor de momento por el simple uso de un administrador de archivos como alternativa de transmisión o Comandante Uno 1 hasta que Apple decide lanzar la corrección.
1 Hablando de Commander One, una nota al margen relacionada tangencialmente: si, al momento de publicar esta respuesta, actualmente tienes instalado Elmedia Player o Folx de Eltima en tu Mac, debes seguir las instrucciones aquí lo antes posible