Es un poco complicado.
Según el EULA (Parte 4b para aquellos que juegan en casa)
si. Software independiente Si adquirió el software como software independiente (y también si actualizó desde el software que adquirió como software independiente), puede transferir el software a otro dispositivo que le pertenezca. También puede transferir el software a un dispositivo propiedad de otra persona si (i) es el primer usuario con licencia del software y (ii) el nuevo usuario acepta los términos de este acuerdo. Puede usar la copia de respaldo que le permitimos hacer o los medios que el software incluyó para transferir el software. Cada vez que transfiere el software a un nuevo dispositivo, debe eliminar el software del dispositivo anterior. No puede transferir el software para compartir licencias entre dispositivos.
Entonces, en teoría sí . De acuerdo con los documentos de licencia oficiales, si actualiza a Windows 10 desde una copia minorista (transferible) de Windows 8.x, conserva los mismos derechos minoristas (transferibles). Esto también ha sido declarado por los funcionarios de Microsoft. fuente
Sin embargo, en la práctica , los sistemas de actualización y licencia de Microsoft son incapaces de manejar esto, por lo que solo obtienes un "derecho digital" de Windows 10 no transferible para esa máquina individual. (fuente) (fuente)
Un derecho digital de Windows 10 asociado con su cuenta de Microsoft no tiene clave. Los derechos digitales están bloqueados en la máquina en la que se instalaron por primera vez. Microsoft solo le permitirá restaurar su derecho digital desde su cuenta de Microsoft en una máquina del mismo tipo y fabricante que la original, porque debe convencerlo de que es la "misma máquina". Por lo tanto, no puede tomar un derecho vinculado a su cuenta desde una máquina Dell y restaurarlo en un Lenovo o una VM.
En la práctica , tendría el "derecho" a hacer lo que propone, pero en realidad no puede. Microsoft parece no tener una solución oficial, en su lugar, emite individuos con claves de Windows 10 al por menor de manera ad-hoc si se quejan con el soporte de MS lo suficiente.
Una forma de evitar esto sería usar su clave de Windows 8 con un instalador de Windows 10 , aunque puede ser necesaria la activación por teléfono o chat con una explicación de que ha eliminado por completo su instalación anterior. Alternativamente, también puede instalar la VM inicialmente con Windows 8.1 Pro y luego realizar nuevamente el procedimiento "Actualización gratuita a Windows 10", que aún funciona. Microsoft también ofrece oficialmente actualizaciones gratuitas a aquellos que utilizan el "software de accesibilidad" que en realidad no está definido ni verificado en ningún lado. (fuente)
Creo que puede ejecutar Windows en modo de prueba durante un corto período de tiempo. Esta podría ser una buena idea antes de activar la licencia en la VM: garantiza que la VM sea lo suficientemente buena para lo que desea que haga y es una forma razonablemente segura de probarla.