Respuestas:
Sí, el cifrado es teóricamente más seguro con datos comprimidos, la repetición de iirc puede conducir a debilidad.
Pero para una seguridad real, use un programa de cifrado real como gpg / pgp (comprime los datos de forma predeterminada antes del cifrado), no zip o 7zip. Cifrar un archivo 7zip usando gpg funciona bien.