Tuve este problema con iCloud Drive que no sincroniza iBooks. Descubrí que usar el touch
comando en la carpeta principal hace que todo se cargue. Touch le dice al sistema operativo que los archivos fueron modificados, por lo que los vuelve a cargar. Si solo tiene uno o dos archivos, solo tóquelos.
Arrastre un archivo desde esa carpeta a la línea de comando para ver cuál es el directorio real.
El mío resultó ser
/Users/username/Library/Mobile\ Documents/iCloud\~com\~apple\~iBooks/Documents/
Así que fui al directorio principal y "toqué" la Documents
carpeta.
cd /Users/username/Library/Mobile\ Documents/iCloud\~com\~apple\~iBooks/
touch Documents
Luego, todo cambió de "Esperando para cargar" a "Cargando".