Respuestas:
No debe reemplazar la versión de Python que viene con OS X. Si lo hace, puede romper algo en su sistema. En su lugar, debe instalar una nueva instancia de Python.
Puedes usar brew cada vez que ofrecen 2.7.11:
brew install python
Sin embargo, es probable que todavía solo ofrezcan 2.7.10. En ese caso, puede descargar el código fuente y compilarlo usted mismo. Desempaquete en un directorio y ejecute:
./configure --prefix=/opt/python2.7.11 && make && make install