Se aplica el viejo dicho: puedes llevar el caballo al agua, pero no puedes obligarlo a beber.
Como otros han señalado, lo que realmente debería importarle a este director sénior es el valor comercial. Podría intentar proporcionar una estimación rápida de cuánto tiempo pasará elaborando sus diagramas de flujo y diagramas de módulos y escribiendo una SDS "completa" (concepto ridículo, pero dele lo que quiere). Si sé algo sobre estas cosas (y cuando comencé a escribir software, así fue como se hizo), entonces su estimación será fácilmente de varias semanas, si no más, para un proyecto considerable. Expresa esa cifra en dinero.
Luego muéstrele cuánta funcionalidad podría ofrecer al mismo tiempo. Hable con algunas personas en el negocio sobre cuánto tiempo les ahorraría tener una aplicación web básica haciendo esas cosas que podría entregar en ese mismo tiempo. Luego multiplique este ahorro por la frecuencia con que usan esta función en, digamos, 3 años. Expresar eso en dinero.
Probablemente hay otros beneficios comerciales que se pueden expresar en dinero. Mi favorito es siempre la prevención del "bobo". Si su software puede ayudar a minimizar los desastres o evitarlos por completo, busque un desastre reciente y expréselo en términos monetarios. Luego dígale a su jefe: si tuviéramos esto ahora, habríamos ahorrado este dinero.
Y si el truco del dinero no funciona, entonces tal vez debería acercarse a él y decirle que deje de administrar micro a su equipo. Aunque, en mi experiencia, es más probable que te despidan que cualquier otra cosa.