Diría que desarrollar y mantener una aplicación que usa JavaScript es una tarea más compleja y desafiante que desarrollar aplicaciones web "clásicas".
La razón de esto radica en el simple hecho de que cuanto más heterogénea sea la tecnología utilizada, más difícil será el trabajo.
En este caso, con JavsScript, lo que básicamente tenemos es programar contra una salida de servidor automatizada, que por sí sola es una idea extraña. Las páginas de las aplicaciones web dinámicas se generan en el servidor utilizando algún lenguaje de programación. En el lado del servidor, obtienes todos los dulces, como la verificación de sintaxis, la verificación de tipos, todo tipo de análisis automatizado y herramientas de refactorización a tu disposición.
JavaScript funciona en el otro lado de la cerca, donde no hay información sobre las grandes cosas que suceden en el servidor. JavaScript funciona contra un marcado generado automáticamente que es bastante volátil y está sujeto a cambios. Es por eso que un desarrollador debe prestar atención para mantener ambos sincronizados. Cuanto más grande es una aplicación, más difícil se vuelve la tarea. Y esa tarea es típicamente un trabajo manual que no se puede automatizar lo suficiente como para escalar sin problemas con su aplicación.
Por lo tanto, sí, las aplicaciones ricas en JavaScript son más difíciles de mantener.