Considero el tiempo de envío y la portabilidad. En los casos en que realmente tengo que hacer algún tipo de desarrollo web, generalmente significa que estoy escribiendo algún tipo de panel de control.
Es estúpidamente fácil para mí armar algo usando Code Igniter, lo hago rápidamente y lo saco por la puerta. Además, estoy bastante seguro de que la aplicación "simplemente funcionará" en muchos servidores web.
Así que supongo que para mí, no es una preferencia sobre el lenguaje en sí mismo, sino qué tan rápido puedo decir "Sí, jefe, está hecho ..." Quiero pasar un tiempo de 'calidad' con Django ... y tal vez se convierta en mi preferencia en el futuro.
Aunque me gusta Ruby, me doy cuenta que no estoy casi suficiente experiencia para usarlo de manera segura.
Tampoco considero algo 'inferior' solo porque está escrito en un idioma determinado. Si el problema que se resuelve encaja bien en el dominio del idioma, ¿cuál es el problema?