¿Para uso personal? Más probable. Una suscripción a MSDN generalmente se amortiza con el tiempo. Además de obtener la última versión de Windows de forma gratuita, hay muchos otros software / beneficios disponibles (suscripción gratuita de 1 año a XNA Creators Club premium).
Para fines de desarrollo? A menos que desee desarrollar para Windows Mobile / Phone 7, es mejor que use versiones express de Visual Studio ya que Windows y Visual Studio Professional son las razones comunes por las que las personas tienen suscripciones a MSDN