El usuario christian.p tuvo algunas sugerencias excelentes que resumiré:
No lo hagas sentir estúpido: esto generará respuestas irracionales basadas en emociones.
Busque otras herramientas que realicen la Tarea Y: Esto demuestra que realmente desea ayudarlo a resolver el problema ofreciéndole alternativas.
Proporcione una cotización para el desarrollo personalizado de la función Y: Esto muestra que no es perezoso y le da la impresión de que no lo está ignorando.
Lo que me gustaría agregar es que debe intentar ver esto desde la perspectiva de la administración. Estoy seguro de que no le sorprende que haya MUCHOS desarrolladores de software inútiles y profesionales de TI en el campo, y que su gerente probablemente haya estado en la cuadra suficientes veces que tuvo la desgracia de administrar a varias de esas personas.
A los gerentes se les dice "Y es imposible" por supuestos "profesionales" todo el tiempo que están trágicamente mal informados, descaradamente falsos o escandalosamente engañosos. Muchos de ellos se dan cuenta de esto más tarde hablando con una persona técnica más calificada o resuelven estas cosas años más tarde después de que dicha persona ya había dejado la compañía y el nuevo tipo entra y realmente hace lo imaginativo imposible.
Donde trabajo ahora, mi gerente tenía una serie de mitos sobre las capacidades de la plataforma tecnológica en la que estamos trabajando, alimentados por el equipo de desarrollo anterior (y si la abismal calidad de su código habla de su nivel de habilidad, entonces no es halagador). Realicé un prototipo e implementé una serie de cosas que cambiaron el juego además de cumplir con los plazos y objetivos y ahora mi gerente confía en mí.
Ganar la confianza de sus gerentes es la única forma de evitar realmente el molesto trabajo de prueba de sus afirmaciones. Ahora que tengo su confianza, puedo decirle que algo es "un desafío extremo" ( NUNCA uso la palabra imposible para describir algo), y él toma mi palabra.