En contraste con @John Fisher (+1), soy un chico de Java.
Siempre estoy celoso del mundo de Windows / .Net porque todo parece estar mucho más integrado, al menos para alguien que no está familiarizado con todos los detalles y dificultades.
El lugar de Java es un poco más caótico, por lo tanto, produce una serie de ideas bastante innovadoras (piense en hadoop, Spring, etc.) fuera del JCP que promueve los estándares oficiales JavaSE y JavaEE. Como el JCP está impulsado por un grupo de diferentes organizaciones (comerciales), a veces está muy por detrás (por ejemplo, funciones lambda en Java), ya que simplemente lleva tiempo encontrar acuerdos entre todos los diferentes participantes.
Hay una serie de ventajas y desventajas para ambos lados. Sin embargo, desde un punto de vista técnico, realmente no importa si hacer Java o .Net ya que el desarrollo web se trata mucho más de pensar en la escalabilidad y la complejidad general cuando se trata, por ejemplo, de 10k usuarios concurrentes que acceden a su sistema.
Desde el punto de vista de la arquitectura de software .Net y Java (marcos EE +) son bastante similares, ambos proporcionan API para resolver todos los problemas comunes (por ejemplo, MVC, Rest, JSON, Persistencia, mensajería, solo por nombrar algunos) enfrentando en el mundo de hoy.
Para concluir, eche un vistazo a ambos conceptos y elija uno. No es una decisión para toda la vida.