Parece que su colega no entiende la diferencia entre estimación y compromiso o no se le ha comunicado durante el entrenamiento. Y, dado que trataste de vincular el problema a su personalidad, es posible que todo tu equipo aún no lo entienda. (¡Pero no se preocupe! La mayoría de nuestra industria no lo entiende. ¡Ágil es difícil!)
Cuando decimos que el tamaño de una historia es X puntos, en realidad queremos decir una distribución de probabilidad. Si nuestras estimaciones son correctas, la historia debería llevar más tiempo el 50% del tiempo (y el otro 50% llevará menos tiempo). Si su colega cree que, cuando hayan transcurrido X unidades de tiempo, se le pedirá que demuestre la historia o, de lo contrario, eso cambiará su enfoque de estimación.
La planificación del póker introduce otro error: en lugar de tratar de precisar X, lo hacemos coincidir con una escala discreta, siendo la escala de Fibonacci (1, 2, 3, 5, 8, etc.) la más popular. Está diciendo que el tamaño no es tanto como lo que es. Cuando decimos que el tamaño de la historia es de 3 puntos, realmente decimos "es X más menos alguna variación y X está más cerca de 3 que de 2 o 5".
Su equipo podría beneficiarse al comprender cuán impreciso es este ejercicio y cómo la estimación difiere del compromiso. Si quiere / necesita estudiar estos conceptos en profundidad, este libro lo tiene.