Está buscando integrar ssh-agent y el concurso para tener un solo almacén de claves. Una forma de hacerlo es usar PuTTY como terminal, mantener las claves en el concurso, habilitar el reenvío de agentes, ejecutar Cygwin sshd y ssh en localhost. Esto le dará un entorno donde las claves son atendidas por concurso a través de la conexión ssh con PuTTY, no es necesario ejecutar ssh-agent
Debería ser posible hacer lo mismo con Plink. Simplemente use la opción -A, y use la configuración SSH_AUTH_SOCK resultante en sus sesiones interactivas de Cygwin. Descargo de responsabilidad: no he intentado esto.
Editar: ahora he intentado esto; Funciona bien. Creé un atajo para PLINK:
"C:\path\to\PLINK.EXE" -A -ssh -l yournamehere localhost "echo $SSH_AUTH_SOCK; while :; do sleep 86400; done"
Luego, en un terminal Cygwin (uso PuTTYcyg, por supuesto):
export SSH_AUTH_SOCK=/tmp/ssh-crYQh24AMq/agent.3964
ssh-add -l
Parece funcionar muy bien, pero aún requiere un sshd local.
Lo que sería realmente genial es tener un agente compatible con openssh que se comunique directamente con el almacén de claves del concurso, pero esto no sucederá a menos que alguien escriba tal bestia. Lo examiné hace muchas lunas, y parecía más problemático de lo que valía la pena dado que esta solución es bastante fácil.