Gmail marca el correo electrónico de Dovecot como inseguro

Pensé que había asegurado con éxito mi servidor de correo electrónico Postfix / Dovecot. Tengo un certificado firmado de LetsEncrypt, que es válido para mi dominio.

Enviar y recibir funciona bien, pero desde que Gmail comenzó a marcar correos electrónicos no seguros, todos los correos enviados desde mi servidor se marcan como no cifrados.

Los usuarios de Gmail ven "Este mensaje no fue encriptado", así:

En Postfix main.cf, entre otras configuraciones, tengo:

# SASL, for SMTP authentication
smtpd_sasl_type = dovecot
smtpd_sasl_auth_enable = yes
smtpd_sasl_security_options = noanonymous
smtpd_sasl_path = private/auth

# TLS, for encryption
smtpd_tls_security_level = may
smtpd_tls_auth_only = no
smtpd_tls_CAfile = /etc/letsencrypt/live/mydomain.com/chain.pem
smtpd_tls_cert_file = /etc/letsencrypt/live/mydomain.com/fullchain.pem
smtpd_tls_key_file = /etc/letsencrypt/live/mydomain.com/privkey.pem
tls_random_source = dev:/dev/urandom
smtpd_client_new_tls_session_rate_limit = 10
smtpd_tls_session_cache_database = btree:${data_directory}/smtpd_scache
smtp_tls_session_cache_database = btree:${data_directory}/smtp_scache
smtpd_tls_exclude_ciphers =
    EXP
    EDH-RSA-DES-CBC-SHA
    ADH-DES-CBC-SHA
    DES-CBC-SHA
    SEED-SHA
smtpd_tls_dh512_param_file = ${config_directory}/certs/dh_512.pem
smtpd_tls_dh1024_param_file = ${config_directory}/certs/dh_1024.pem
disable_vrfy_command = yes
smtpd_helo_required = yes
smtpd_delay_reject = yes

En Postfix master.cf, entre otras configuraciones, tengo:

smtp      inet  n       -       -       -       -       smtpd
  -o smtpd_enforce_tls=yes
  -o smtpd_use_tls=yes
  -o smtpd_tls_security_level=encrypt

submission inet n       -       -       -       -       smtpd
  -o syslog_name=postfix/submission
  -o smtpd_tls_security_level=encrypt
  -o smtpd_sasl_auth_enable=yes
  -o broken_sasl_auth_clients=yes

En Dovecot's 10-ssl.conf, entre otros entornos, tengo:

ssl = required
ssl_ca = </etc/letsencrypt/live/mydomain.com/chain.pem
ssl_cert = </etc/letsencrypt/live/mydomain.com/fullchain.pem
ssl_key = </etc/letsencrypt/live/mydomain.com/privkey.pem

¿Gmail está marcando falsamente los certificados LetsEncrypt porque no confía en ellos, o realmente mi correo electrónico se envía sin cifrar?

Resolví esto agregando ambas líneas a Postfix main.cf:

smtp_tls_security_level = may
smtpd_tls_security_level = may

(Solo lo había establecido smtpd_tls_security_leveldebido a un artículo engañoso que decía que todos los smtp_valores se depreciaron a favor smtpd_).

Su correo electrónico se envía sin cifrar. Si solo quieres intentarlo lo mejor posible, agrega lo siguiente a tu main.cf

smtp_tls_security_level = may

Para aplicar el cifrado TLS para el correo electrónico enviado a Google, agréguelo a su main.cf

# Force TLS for outgoing server connection
smtp_tls_policy_maps = hash:/etc/postfix/tls_policy
smtp_tls_CApath = /etc/postfix/rootcas/ 

reemplace / etc / postfix / rootcas / con la ubicación de sus CA raíz confiables y en el archivo / etc / postfix / tls_policy add

#/C=US/O=Equifax/OU=Equifax Secure Certificate Authority
gmail.com       secure ciphers=high
google.com      secure ciphers=high
googlemail.com  secure ciphers=high

esto hará que los correos electrónicos enviados a gmail.com., google.com y googlemail.com se envíen encriptados y autentiquen el servidor SMTP

Si no desea autenticarse y simplemente encriptar (esto es necesario para sitios con certificados falsos) use

gmail.com       encrypt ciphers=high
google.com      encrypt ciphers=high
googlemail.com  encrypt ciphers=high

antes de reiniciar postfix ejecutar

postmap /etc/postfix/tls_policy

Considere la relación cliente / servidor con respecto a SMTP y la configuración tiene sentido:

2.1. Estructura basica

El diseño SMTP se puede representar como:

              +----------+                +----------+
  +------+    |          |                |          |
  | User |<-->|          |      SMTP      |          |
  +------+    |  Client- |Commands/Replies| Server-  |
  +------+    |   SMTP   |<-------------->|    SMTP  |    +------+
  | File |<-->|          |    and Mail    |          |<-->| File |
  |System|    |          |                |          |    |System|
  +------+    +----------+                +----------+    +------+
               SMTP client                SMTP server

(Src: rfc5321.txt)

Así:

"smtp_tls_security_level" es para el cliente SMTP Postfix. Ver: http://www.postfix.org/postconf.5.html#smtp_tls_security_level

"smtp d _tls_security_level" es para el servidor SMTP Postfix Consulte: http://www.postfix.org/postconf.5.html#smtpd_tls_security_level

Cuando postfix está transfiriendo correo a gmail, la configuración smtp_tls_security_level es la configuración asociada.

Cuando postfix recibe correo a través de smtp, la configuración smtp d _tls_security_level es relevante.