Respuesta corta: sí. La mayoría de las actualizaciones de Windows están relacionadas con la seguridad. No tener los parches significa que eres vulnerable.
Respuesta más larga: necesita un procedimiento que cubra este tipo de cosas. Es más raro en estos días, pero a veces un parche puede romper cosas o cambiar el comportamiento de tal manera que se rompa en lo que respecta a su empresa. Debería evaluar cada parche cuando se lance (hay un cronograma mensual más algunos urgentes), determinar si necesita el parche (probablemente sí), hacer algunas pruebas en los servidores de prueba / preparación para hacer algo de diligencia sobre posibles roturas y luego Las instalaciones.
También debe tener cuidado con las implementaciones, ya que el parcheo del sistema operativo a menudo significa reiniciar, lo que a menudo significa que hay tiempo de inactividad del servicio, a menos que tenga un buen HA para todos sus servicios. Si cree que será inteligente y parcheará durante el día y luego pospondrá el reinicio, no es una gran idea: algunos archivos se actualizarán pero otros no.
Microsoft ofrece un producto gratuito llamado WSUS que puede hacer que la administración de parches sea un poco más fácil que hacer las aprobaciones y la implementación, una por una.
FYI, deberías estar haciendo este tipo de cosas para todas las clases de dispositivos que tienes. El firmware del dispositivo de red, el firmware del hardware del servidor, VMware ESXi, etc. Esos parches no salen por diversión, casi todos corrigen errores, y muchos de ellos pueden estar relacionados con la seguridad.
Además, debe preguntarle a alguien que es más importante que usted en su equipo técnico. Si usted es el único administrador allí, usted y su organización no lo están haciendo muy bien. No lo tome como algo personal, todos debemos comenzar sin saber todo lo que deberíamos, pero si esta es su pregunta, no debería ser la única persona que administra estos servidores.