Realmente no me molestaría en actualizar nada a Server 2008 ahora, dado que hay dos versiones principales más nuevas del servidor de Windows que se han lanzado desde entonces.
Sus elecciones son realmente entre 2008R2 o Server 2012 / R2, en este momento. Aconsejaría que probablemente no tenga mucho sentido ver cómo se ejecuta en una versión antes de intentar moverla a otra versión, ya que no necesariamente habrá ninguna correlación allí.
Elige a qué versión quieres actualizar y pruébalo. (Con una copia de seguridad / copia de prueba primero, por supuesto). Si funciona, genial. Entonces puede hacer pruebas de rendimiento sin que sea una pérdida de tiempo. Dependiendo de esos resultados, haría ajustes de rendimiento y decidiría si su aplicación puede funcionar de manera aceptable en la nueva plataforma.
Si no funciona, puede intentar que funcione (comprobación de compatibilidad, resolución de problemas y depuración), o pruebe con una versión diferente del sistema operativo y vea si funciona allí.