También dirijo una red basada en la escuela. Me parece que muchos programas en el mercado educativo no vienen en formato MSI, por lo que la instalación a través de GPO a veces resulta poco práctica. La mayoría del software en estos días viene con un instalador ejecutable que acepta las opciones de "instalación silenciosa"; consulte AppDeploy para obtener un sitio dedicado a descubrir cómo hacer que las aplicaciones se instalen a través de redes.
WPKG es una aplicación, un cliente que se instala en sus máquinas, que se puede usar para instalar y actualizar aplicaciones en estaciones de trabajo. Es gratis y de código abierto. Simplemente puede escribir su propio script para instalar el software: tengo un usuario de "instalación" en mi red, con derechos de administrador, que ejecuta un script de inicio de sesión que se ejecuta a través de las instalaciones silenciosas para un grupo de aplicaciones y luego reinicia la máquina. Después de volver a crear una máquina en Windows recién instalado, inicie sesión como "instalar" y deje que atraviese todos los instaladores. Esto puede ser un poco complicado de configurar, por lo que WPKG es probablemente la mejor opción.
Si se encuentra con un instalador que es simplemente incómodo, roto o ambos, el excelente AutoIt puede automatizar prácticamente cualquier cosa que pueda lanzarle. Es una utilidad sorprendentemente completa de automatización / prueba de Windows, con buena documentación y código de ejemplo que le permite simular movimientos y clics del mouse, presionar botones, espera a que aparezcan ventanas con contenido específico, prácticamente cualquier característica que se le ocurra. También es gratis.
Editar: si desea evitar por completo tener que visitar cada estación de trabajo, puede crear un script que ejecute los instaladores silenciosos desde una tarea programada. Probablemente haga que la tarea se ejecute a las 8 p.m. o algo así, luego apague las máquinas.