Outlook 2010 no puede responder a correos electrónicos cifrados

Un compañero de trabajo y yo ocasionalmente utilizamos correo electrónico cifrado para enviar contraseñas. Ambos estamos utilizando Outlook 2010, y nuestras dos ID digitales fueron creadas por la misma autoridad. Para mi compañero de trabajo, crear, responder y leer mis correos electrónicos cifrados funciona bien. Pero para mí, puedo leer sus correos electrónicos cifrados, puedo enviarle correos electrónicos cifrados, pero no puedo responder a sus correos electrónicos cifrados. Siempre recibo el mensaje de error de cifrado estándar de Outlook:

"Microsoft Outlook tuvo problemas para cifrar este mensaje porque los siguientes destinatarios tenían certificados faltantes o no válidos, o capacidades de cifrado incompatibles o incompatibles:"

Luego enumera su dirección de correo electrónico correcta y ofrece Enviar sin cifrar o Cancelar.

¿Alguna idea de lo que podría causar esto? Si elijo Enviar sin cifrar, o anulo la selección de Cifrado antes de enviar, el correo electrónico se envía.

Actualización: cuando respondo a un mensaje cifrado, si elimino la dirección de correo electrónico en el cuadro para, y luego vuelvo a escribir exactamente la misma dirección de correo electrónico, funciona. Esto me hizo pensar que tenía direcciones duplicadas para mi compañero de trabajo, así que lo eliminé por completo de mi lista de contactos. Sé que no está allí porque no puede encontrarlo cuando trato de enviar uno. Le pedí que me enviara un nuevo correo electrónico cifrado y que también lo firmara. Puedo responder a este correo electrónico. Luego lo agregué a mi lista de contactos nuevamente, pero aún no puedo responder a otros correos electrónicos cifrados. Si hago clic derecho en su dirección, puedo ver la tarjeta de contacto y ver que el certificado está allí, pero no se envía. También muestra el mensaje de error descrito anteriormente dos veces. (Tengo que cancelar dos veces).

Actualización 2: cuando aparece el error, si elijo la opción Enviar sin cifrar, recibo otro mensaje de error: "La operación falló. Las interfaces de mensajería han devuelto un error desconocido. Si el problema persiste, reinicie Outlook. No se puede resolver el destinatario. " Si presiono OK e intento enviar nuevamente, se envía con éxito (sin cifrar). Creo que la última parte de ese mensaje de error "no se puede resolver el destinatario" es relevante para lo que está sucediendo. Parece que el correo electrónico en el campo Para se está portando mal, pero solo cuando se llena por primera vez a través de la respuesta.

Actualización 3: Acabo de tener un nuevo escenario, que está relacionado: respondí a un correo electrónico normal (sin cifrar), decidí cifrarlo y tuve el mismo problema. (La misma persona). Eliminé la dirección de correo electrónico en el cuadro "Para", la volví a ingresar de forma idéntica y luego la envió. Por lo tanto, el título de esta publicación podría describirse mejor como "Outlook 2010 no puede cifrar una respuesta de correo electrónico".

Mis compañeros de trabajo y yo estamos teniendo el mismo problema al responder correos electrónicos cifrados. Para los correos electrónicos que se originan dentro de nuestro dominio y se publican en la lista global de direcciones, podemos responder cifrados perfectamente. Sin embargo, para los asociados fuera de nuestra red con quienes hemos realizado intercambios manuales de claves, presionar responder o responder todos los resultados en Outlook no pueden resolver su certificado de la lista de contactos local. Antes de presionar enviar, los correos electrónicos se tratan como una entidad en el sentido de que al hacer clic en uno y presionar eliminar se eliminará, pero una vez que se presiona "enviar", la búsqueda del certificado falla instantáneamente y su dirección se convierte en un grupo de letras no asociado que tiene para ser eliminado como prueba. Curiosamente, cuando se presiona enviar, recibimos el mensaje de error dos veces y tenemos que presionar "cancelar" las dos veces. Una vez que eliminemos a los destinatarios,

Lo que he notado es que este comportamiento está asociado con el perfil de correo. Mi computadora portátil respondía felizmente a todos los correos electrónicos cifrados hasta que corrompí mi perfil y tuve que crear uno nuevo. A partir de ese momento, ya no pude responder correos electrónicos cifrados de fuera de nuestra empresa a menos que borre y vuelva a escribir los destinatarios uno por uno.

En resumen, el problema parece ser la incapacidad de Outlook para asociar las direcciones de correo electrónico entrantes con los contactos locales con el fin de recuperar el certificado. Sospecho que cuando ocurre, esto sucede para todos los correos electrónicos que no son de GAL, pero solo se vuelve aparente cuando se cifra.