Tengo un problema muy extraño con mis correos electrónicos marcados como spam por hotmail.
Acabo de configurar Postfix + Dovecot en mi servidor y todo funciona perfectamente. Puedo enviar / recibir correos electrónicos. Solo tengo problemas con las cuentas de hotmail, no entiendo el motivo, porque también configuré:

• SPF
• DKIM
• rDNS
• Mi IP no aparece en ninguna lista, utilicé: mxtoolbox.com

Comprobando los encabezados veo que SPF y DKIM pasan correctamente. No tengo ningún problema con GMAIL, YAHOO y otros, pero hotmail parece muy estricto.

El único problema que creo ... podría ser que mi IP todavía no tenía tráfico de correo electrónico. He enviado muy pocos correos electrónicos a hotmail.

Entonces, si postfix no tiene ningún problema, ¿qué debo hacer para enviar correos electrónicos a Hotmail correctamente? Porque si la única razón es que todavía no tenía tráfico de correo electrónico, significa que mis primeros boletines serán etiquetados como SPAM sin ningún motivo.

¿Consejo?

(A continuación se muestra un ejemplo de correo electrónico recibido como SPAM)

Encabezados

x-store-info:4r51+eLowCe79NzwdU2kRwMf1FfZT+JrxVyutn/pLjoZiDggbl3J7aHGkQoNPd8ZB9iY77nKNhzoKkbFqj2wPQ4Ha91HUDyzG+BsQ2lzn+x/xsXGuDBWhAPIPgrYY3dCiWYILdpiCyM=
Authentication-Results: hotmail.com; sender-id=pass (sender IP is 66.85.140.94) header.from=info@example.net; dkim=pass header.d=example.net; x-hmca=pass
X-SID-PRA: info@example.net
X-SID-Result: Pass
X-DKIM-Result: Pass
X-AUTH-Result: PASS
X-Message-Status: n:n
X-Message-Delivery: Vj0xLjE7dXM9MDtsPTA7YT0wO0Q9MjtHRD0yO1NDTD00
X-Message-Info: M98loaK0Lo1j8FOgXol8UFVrP26QMSvVTQXke21+QxXu+DJ5ttCh6cM/eFA+HRgTBFdz52wvmszvfgxVXBCfExvqqIFxcJKaFap8dwTFrYmSiOTK6J40vAbrC+QeYPnMG9Hntes6IFH9T95bydckDQ==
Received: from mail.example.net ([66.85.140.94]) by SNT0-MC3-F15.Snt0.hotmail.com with Microsoft SMTPSVC(6.0.3790.4900);
     Sun, 30 Sep 2012 14:13:33 -0700
Received: from [192.168.1.2] (2-231-150-154.ip207.fastwebnet.it [2.231.150.154])
    by mail.example.net (Postfix) with ESMTPA id DD0A3401D9
    for <abcdef@hotmail.it>; Sun, 30 Sep 2012 21:13:31 +0000 (UTC)
DKIM-Signature: v=1; a=rsa-sha256; c=relaxed/relaxed; d=example.net;
    s=mail; t=1349039612;
    bh=qCXqeVFYopgNSxSiqL3ANA5CfkeFw8AlGDFYh/ruUlg=;
    h=Date:From:To:Subject;
    b=NIYcYZJ4YitQHGus2ZQV4ErzN+hvFoDWi+M53eJXZSx3o0VamoA8PODMEZlWqvG29
     aYQK8DVW140wZ1tmHCvNCIe+KF/FVmRkxtD2aWGVK5OhVNuFv6ldRE7VUDhlPfOvaZ
     uUqp1QopHJsg8pGDTeifigb58xTa2V4AOac6WY4c=
Message-ID: <5068B5FA.7040704@example.net>
Date: Sun, 30 Sep 2012 23:13:30 +0200
From: Aziende Mandanti <info@example.net>
User-Agent: Mozilla/5.0 (X11; Linux x86_64; rv:15.0) Gecko/20120911 Thunderbird/15.0.1
MIME-Version: 1.0
To: abcdef@hotmail.it
Subject: Registrazione avvenuta con successo
Content-Type: text/plain; charset=ISO-8859-15; format=flowed
Content-Transfer-Encoding: 8bit
Return-Path: info@example.net
X-OriginalArrivalTime: 30 Sep 2012 21:13:33.0410 (UTC) FILETIME=[72B24C20:01CD9F50]

Gentile Damiano,
la registrazione è avvenuta correttamente.
Saluti

example.net

La IP que ves en los encabezados es correcta, solo ofusqué las direcciones de correo electrónico

Comprobando los encabezados veo que SPF y DKIM pasan correctamente. No tengo ningún problema con GMAIL, YAHOO y otros, pero hotmail parece muy estricto.

Esto es correcto. Hotmail / outlook.com son increíblemente estrictos por ... realmente no hay ninguna razón sensata en absoluto. Has comprobado las cosas obvias:

• SPF
• DKIM
• DNS inverso
• Mi IP no aparece en ninguna lista, utilicé: mxtoolbox.com

Lo único que queda por hacer es presentar manualmente una solicitud con Microsoft para que su URL aparezca en la lista de sus remitentes seguros . Realmente desearía estar bromeando, pero incluso después de verificar tres veces todas nuestras configuraciones de correo (igual que la lista con viñetas anterior), probar con éxito en todos los demás proveedores de correo bajo el sol, etc., tuvimos que presentar una solicitud de inclusión manual de Hotmail en 2010 antes el correo electrónico de Stack Overflow, Super User, Server Fault y otros llegaría a los usuarios de Hotmail / outlook.com.

Como puede ver en la página de solución de problemas de Postmaster de Microsoft :

Las IP que no se usaban anteriormente para enviar correos electrónicos generalmente no tienen ninguna reputación acumulada en nuestros sistemas. Como resultado, es más probable que los correos electrónicos de nuevas IP experimenten problemas de entrega. Una vez que la IP se ha forjado una reputación de no enviar spam, Outlook normalmente permitirá una mejor experiencia de entrega de correo electrónico.

El documento Mejora de la capacidad de entrega del correo electrónico en Windows Live Hotmail (pdf) describe esta solución de problemas para el escenario "Su correo electrónico se entrega a la carpeta de correo no deseado":

• Demasiados destinatarios informaron sus correos electrónicos anteriores como spam
• Se envía demasiado correo a direcciones de correo electrónico no válidas o inactivas
• Su registro de ID de remitente es incorrecto o falta

Ninguno de los cuales se aplica aquí a un nuevo correo de todos modos, y SenderID / SPF ya se verificó como válido.

Esto plantea la pregunta: ¿cómo se obtiene una reputación de correo electrónico positiva cuando todos sus correos electrónicos ingresan a la carpeta de correo no deseado en el día cero?

La única forma en que podríamos hacer que funcione es ... presentar una solicitud de inclusión manual.

Si su correo electrónico cumple con nuestras políticas y pautas y aún experimenta problemas de entrega de correo electrónico que no se abordan en las preguntas frecuentes a continuación, haga clic aquí para ponerse en contacto con el servicio de asistencia.

Una vez que hice esto, recibí un correo electrónico de entrega que parece automatizado, pero eso es bueno en este caso:

Este correo es para confirmar que nuestro sistema automatizado está investigando las IP enumeradas a continuación.

Tenga en cuenta que su número de boleto está en la línea de asunto de este correo.

192.168.1.1

Nota: Sin embargo, es poco probable que haya errores, si se indica un error, vuelva a enviar la IP específica o el rango de IP.

Gracias,
Servicio de soporte de entrega de Hotmail

Además, Microsoft recomienda que

Además, para agregar sus nuevas direcciones IP a los registros de identificación de remitente existentes, no olvide actualizar su cuenta del Programa de informes de correo electrónico no deseado (JMRP) con las nuevas direcciones IP. Para actualizar o configurar una cuenta JMRP, haga clic aquí .

No veo nada malo en sus encabezados, ni nada obvio que esté haciendo mal, pero me gustaría señalar que, sí, hotmail (así como livey msny outlookwebmail) son muy estrictos y tienden a clasificar un muchos correos masivos como spam, incluso cuando no deberían serlo.

Una búsqueda en Google hotmail emails marked as spammuestra decenas de preguntas similares con personas que tienen problemas para enviar boletines informativos, correos electrónicos de confirmación de registro, etc. un correo masivo o correo automatizado para pasar a través de los filtros de correo no deseado que Microsoft ha implementado para su correo web.

El lugar donde comenzaría a buscar "qué hacer a continuación" sería en la página de políticas, prácticas y pautas para el administrador de correo web de Microsoft .

Tienen 5 pautas principales que debe asegurarse de que cumple (incluida la legislación estadounidense de la que puede no estar al tanto, y sí, se aplica incluso a hotmail.it), algunas herramientas gratuitas de administración de reuptación que tal vez desee ver, así como una forma de contactar al "Soporte de entregabilidad de Hotmail" si aún tiene problemas después de cumplir con sus pautas.

Sospecho que el problema aquí es que una nueva ip ha pasado de enviar volúmenes bajos de correo a alto en un corto espacio de tiempo

https://senderscore.org/lookup.php?lookup=66.85.140.94&ipLookup=Go

Hotmail y otros usan bastante la reputación de la ruta de retorno

También vale la pena suscribirse a SNDS en hotmail (suponiendo que aún no lo haya hecho)

Jeff Atwood está en lo correcto re: Tener que reenviarlo a ti mismo primero. He estado allí más de una vez. Este debería ser el camino predeterminado, y generalmente es más rápido que ser incluido en la lista blanca por el equipo de investigación de Hotmail. Puede puntuarse al remitente usted mismo simplemente comenzando a enviar correos electrónicos a otros ISP importantes, y sus calificaciones eventualmente aparecerán en SenderScore.org (generalmente toma un par de semanas), momento en el que puede volver a intentar Hotmail. En mi experiencia personal, esto sucede en el 50% de las IP / Dominios nuevos perfectamente configurados y autenticados que intentan ingresar con un mensaje de "Hola mundo". Eso significa que puede tener suerte y su nueva configuración hará que Inbox hotmail / Outlook sea un encanto. Me arriesgaría a adivinar que este factor de "suerte" podría estar relacionado con la reputación del proveedor / propietario de IP-Block.

Sin embargo, el siguiente artículo puede indicar un enfoque diferente: Informe de entrega de correo electrónico 2012

[extracto de la parte específica del artículo de Hotmail] • La reputación del dominio existente afectará la entrega, para bien o para mal, solo cuando se autentica con la identificación del remitente. • Los correos electrónicos que no estén firmados con la ID del remitente se evaluarán según la reputación y el contenido de IP.

Podría estar malinterpretando esto, pero creo que significa que puede tener una mejor suerte al ingresar a Hotmail el día 1 si no configura la autenticación de ID de remitente, en lugar de autenticar su dominio / IP antes de construir algunas métricas de reputación.

Experimenté este problema por un tiempo, todos los validadores DKIM / SPF / DMARC / etc. que pude encontrar todos dieron un paso a todo. Sin embargo, por casualidad me topé con la solución: ¡hacer llaves SHA256! Entonces el comando para generar la clave sería algo así opendkim-genkey -r h rsa256 -d domain.name -s mail. Una vez que se instalaron las nuevas claves y se propagó el registro TXT DNS actualizado, hotmail se alegró de recibir correos de mi dominio.

Después de verificar todas las posibilidades y tener una configuración perfecta de acuerdo con las políticas de Microsoft y el documento técnico de entrega mejorada de Outlook.com con SPF, DKIM, DNS inverso y todos los sistemas de correo electrónico del mundo, ya confía en usted ...

... es hora de que te comuniques con Dios, Internet, Microsoft, directamente bajo un formulario especial. Microsoft agregará su dominio y dirección IP a la lista blanca . Suena increíble pero es verdad.

⚡⚡⚡ Información del remitente para la entrega de Outlook.com ⚡⚡⚡

Pantalla para que todos los incrédulos comiencen a creer:

PD: incluso funciona con Chrome, ¡no solo IE!

Yo comentaría, pero no tengo suficiente representante.

Aquí hay un enlace a la página actual de políticas de correo electrónico de Hotmail (2016-06-01) donde puede inscribirse en el Programa de informes de correo electrónico no deseado (JMRP) y las cuentas de Smart Network Data Services (SNDS): https://mail.live.com/mail /policies.aspx

Sin embargo, por casualidad me topé con la solución: ¡hacer llaves SHA256! Entonces, el comando para generar la clave sería algo como opendkim-genkey -rh rsa256 -d domain.name -s mail. Una vez que se instalaron las nuevas claves y se propagó el registro TXT DNS actualizado, hotmail se alegró de recibir correos de mi dominio.

Estoy usando Plesk Onyx, que genera claves SHA256 para DKIM de forma predeterminada, lo que verifiqué usando http://dkimvalidator.com . Los correos electrónicos que enviamos a Hotmail continúan siendo colocados en la carpeta de correo basura / spam. Al revisar los encabezados de esos correos electrónicos, vemos que SPF, DKIM y DMARC están "aprobados". Microsoft me dijo que el culpable es su filtro SmartScreen, que en realidad es muy tonto y frustrante. La salida parece ser comenzar a usar la IP para correos electrónicos en vivo y luego notificar a los usuarios que "Agregar remitente a la lista de remitentes seguros" en la IU de Outlook. Con el tiempo, SmartScreen comenzará a permitir correos electrónicos en las bandejas de entrada. ¡Gracias Microsoft por un sistema tan tonto! (Y sí, ya estamos registrados en SNDS y JMRP).