Respuestas:
Lo tengo trabajando en un iPhone con jailbreak 3.x. Las instrucciones detalladas se pueden encontrar en http://chandraonline.net/blog/?p=22 .
A partir de la última versión del iPhone OS (3.0), esto no es posible. No estoy seguro de si alguien podría crear un cliente 'todo en uno' que se conecta a OpenVPN y luego le permite navegar por la web desde la misma aplicación.
Pero, desde luego, cualquier aplicación que se conecte a OpenVPN no se puede poner en segundo plano, lo que le permite utilizar el Mobile Safari incorporado o Mobile Mail a través de la VPN.
He investigado esto y desafortunadamente no es posible, y es poco probable que suceda pronto. Si bien es relativamente fácil escribir el software para el iPhone, el problema es que necesita una interfaz tap / tun para crear el túnel OpenVPN, que actualmente no está presente en el iPhone.
OpenVPN.net finalmente lanzó un cliente oficial para iOS:
https://itunes.apple.com/us/app/openvpn-connect/id590379981
Parece que hay una solución para iPhones con jailbreak aquí: http://code.gerade.org/tunemu/
Sin embargo, no lo he probado.