Hay muchas posibilidades involucradas con este error. Tomado de esta respuesta mía en otra pregunta (pero ligeramente modificada):
Primero, intente establecer una sesión SMTP con los servidores de correo remotos usando telnet para ver si puede obtener más información.
También es posible que se haya establecido algún tipo de regla de firewall extraño que descarte, altere o modifique los paquetes hacia o desde un dominio o IP asociado con el servidor remoto. Improbable, pero he visto cosas más extrañas. Verifique el firewall de su puerta de enlace, así como el firewall del software del servidor de Exchange, para ver si hay alguna regla que pueda tener algo que ver con el servidor SMTP remoto. Compruebe dominios, direcciones IP y cualquier rango de direcciones que puedan estar asociadas con el dominio remoto.
Otra pequeña posibilidad es que el dominio remoto tenga problemas de zona DNS. Quizás sus registros MX están rancios. Tal vez realizaron una migración de zona pero nunca migraron todo al nuevo servidor DNS. Nuevamente, han sucedido cosas más locas.
Otra posibilidad es que el servidor receptor esté realizando una búsqueda DNS inversa en su IP de envío y no coincida con sus registros MX. Si el registro MX apunta a 192.0.2.1, pero está detrás del firewall que es 192.0.2.2 y se configura una IP virtual en el firewall para aceptar 192.0.2.1, entonces el tráfico saliente se verá como 192.0.2.1, pero RDNS sí lo hará. muestre 192.0.2.2 como el servidor de correo. Esa discrepancia puede hacer que algunos servidores de recepción rechacen el mensaje de varias maneras (aunque espero que el administrador del correo electrónico del destinatario no suprima los mensajes informativos de devolución, sino que opte por mensajes genéricos de falla).
(Como nota al margen, las comprobaciones de RDNS como las anteriores son una tontería, ya que muchas personas tienen relés autenticados para el correo electrónico saliente y eso, por necesidad, no coincidirá con el servidor entrante. ¡Administradores de correo electrónico, no sean perezosos!)
Por último, pero ciertamente no menos importante, ¡USE REGISTROS SPF! DKIM también. Es posible que muchos de sus problemas de correo electrónico transitorios simplemente desaparezcan después de configurar correctamente esas dos cosas.
Por supuesto, escuche a Shane Madden y revise su cola de correo .
Al final, contacta a los administradores del dominio remoto y resuélvelo con ellos . Puede que tenga que trabajar con ellos para resolver el problema.