Sé que hiciste esta pregunta hace un tiempo ... hace años, tenía esta necesidad y no encontré nada gratis y disponible en ese momento, así que creé un script para hacer esencialmente lo que buscas en Autohotkey. Se puede encontrar aquí:
http://www.ghisler.ch/wiki/index.php/AutoHotkey:_Launch_putty_or_RDP_sessions_out_of_a_tree-driven_selection_menu
Es bastante flexible y se puede modificar para hacer otras cosas además de la masilla (mi ejemplo incluye RDP). Anotó su perfil y puede ver que es competente con el código, por lo que puede apreciar algo que puede ampliar y modificar, incluso automatizar.
En mi lugar de trabajo, nuestra lista de servidores se puede exportar desde la base de datos de administración de configuración en un formato CSV, por lo que en realidad puedo completar automáticamente el archivo de configuración para este script en cualquier intervalo necesario.