Para hablar de cada una de sus preocupaciones:
He estado implementando versiones de entorno de tiempo de ejecución de Java durante algunos años como asignaciones de instalación de software de Group Policy. Desactivo la funcionalidad del actualizador como una transformación al MSI e implemento actualizaciones, según sea necesario, a través de actualizaciones obligatorias. Si las máquinas necesitan mantener un JRE anterior (porque algunas aplicaciones lo requieren), utilizo grupos de seguridad para evitar que las máquinas reciban actualizaciones más recientes. (Afortunadamente, no he tenido que hacer esto con frecuencia).
Construyo transformaciones al MSI de Sun usando la herramienta Orca de Microsoft. Puede ser bueno tener una herramienta como el "Asistente de personalización" de Adobe, pero puedo hacer todo lo que necesito con Orca.
No he tenido la oportunidad de que los usuarios "configuren manualmente ciertas configuraciones", pero lo manejaría de dos maneras. Si se trata de que algunos usuarios necesiten algunas configuraciones que sean diferentes a la "norma", desplegaría una "preferencia" de la Política de grupo para establecer esa configuración (suponiendo que esté en la parte del registro del usuario), o una Plantilla administrativa para cambiar la configuración (suponiendo que esté en la parte de la computadora del registro). Si se requiere que el usuario pueda cambiar la configuración a pedido, alteraría de mala gana los permisos en el registro para permitir que el usuario (realmente, un grupo de seguridad que lo contenga) lo haga. A regañadientes.
Si una aplicación requiere su propio JRE, podría vincular la instalación de ese JRE con el script / GPO que implementa la aplicación y tratar a los dos como una unidad. Esa es la forma más simple en que puedo pensar para lidiar con eso.
Me está costando recordar qué configuraciones se encuentran en "Archivos de programa", pero de mala gana otorgo permiso a un grupo de seguridad que contiene cuentas de usuario que necesitan modificar estas configuraciones, si fuera necesario. Probablemente también sostenga mi cabeza en mis manos y maldiga a Sun.
Hasta que Sun actúe en conjunto: implementación empresarial y administración del JRE, creo que es probable que todos tengamos soluciones extravagantes para enfrentarlo. Es frustrante, pero tristemente típico. Parece que la gran mayoría de los desarrolladores no tienen idea de lo que es hacer un trabajo de administrador de sistemas. <suspiro>