He agregado estas reglas a mime.types:

application/x-font-ttf                ttf;
font/opentype                         otf;
application/vnd.ms-fontobject         eot;
font/x-woff                           woff;

Ahora el encabezado Content-Type se está configurando correctamente para cada uno de ellos. Mi único problema ahora es que Firefox requiere Access-Control-Allow-Origin. Busqué en Google esta respuesta y la agregué a la directiva de mi servidor:

location ~* \.(eot|ttf|woff)$ {
    add_header Access-Control-Allow-Origin *;
}

pero ahora mis fuentes no se sirven en absoluto.

En cambio, error.loginforma que está tratando de abrirlos en el sistema de archivos local.

02/10/2010 22:20:21 [error] 1641 # 0: * 15 open () "/usr/local/nginx/html/fonts/mgopenmodernabold-webfont.woff" falló (2: No existe tal archivo o directorio) , cliente: 69.164.216.142, servidor: static.arounds.org, solicitud: "HEAD /fonts/mgopenmodernabold-webfont.woff HTTP / 1.1", host: "static.arounds.org"

¿Alguna idea de lo que podría estar mal con la sintaxis? ¿Necesito agregar explícitamente una regla que diga no intente abrirlo localmente o qué?

EDITAR : Creo que el problema es que ahora estoy sirviendo 2 ubicaciones diferentes. Y en lugar de eso, debería hacer la verificación de expresiones regulares dentro de la principal y luego alimentar el encabezado.

Woot! Lo tengo ... Era más o menos lo que sospechaba en mi edición, tenía que hacer básicamente la verificación del nombre de archivo regex en mi suela en location {}lugar de hacer una alternativa.

    location / { 
            root /www/site.org/public/;
            index index.html;

            if ($request_filename ~* ^.*?/([^/]*?)$)
            {
                set $filename $1; 
            }

            if ($filename ~* ^.*?\.(eot)|(ttf)|(woff)$){
                add_header Access-Control-Allow-Origin *;
            }
    }

location ~* \.(eot|ttf|woff)$ {
    add_header Access-Control-Allow-Origin *;
}

Todos los activos

Esto hará que todos los activos funcionen bien. Puede agregar rootsi desea definir una nueva ubicación

location ~ \.(js|css|png|jpg|jpeg|gif|ico|html|woff|woff2|ttf|svg|eot|otf)$ {
    add_header "Access-Control-Allow-Origin" "*";
    expires 1M;
    access_log off;
    add_header Cache-Control "public";
}

Otra solución: coloque todas sus fuentes, por ejemplo static/fonts, y agregue

location /static/fonts  {
    add_header "Access-Control-Allow-Origin" *;
    alias /var/www/mysite/static/fonts;
}