Tengo el problema de que Google no ha encontrado nada, excepto esta pregunta sobre intercambio de expertos, de la cual tomé prestado la mayor parte del texto. :)
Cuando me conecto a través de Escritorio remoto a un nuevo servidor Windows 2008 R2, tarda 20-30 segundos en pasar el mensaje "Asegurando la conexión remota" durante el inicio de sesión.
Si la contraseña es incorrecta, lo hace cada vez que intenta iniciar sesión (es decir, no es una cosa única). Sin embargo, después de un intento de inicio de sesión exitoso, los siguientes inicios de sesión en el mismo servidor son más rápidos.
La mayoría de los servidores se ejecutan en VMware aquí, pero no sé si eso tiene algo que ver con eso.