Tiendo a tener partes de la distribución CgyWin ( http://www.cygwin.com/ ) instaladas y tengo la configuración SSH + SFTP / SCP de esa manera y me pareció confiable para este propósito en Windows 2000 / XP / 2003 / Vista / 2008 * . Su paquete SSH es un puerto completo del traje OpenSSH que se encuentra en la mayoría de las distribuciones de Linux y muchos otros Unix-a-likes (incluido BSD, donde se originó).
Sin embargo, Cygwin puede ser excesivo para sus necesidades si todo lo que necesita es SFTP (me parece muy útil tener un entorno completo similar a Linux a mi alcance, pero su descripción sugiere que no necesita nada de eso). copssh que usted menciona se basa en realidad en el puerto cygwin de OpenSSH, entiendo que se trata simplemente de las partes y requisitos SSH extraídos de cygwin sin nada más, por lo que debería funcionar igual de bien.
Larga historia corta: te recomiendo que sigas investigando copssh, a menos que quieras algunas de las muchas otras cosas que vienen con cygwin, en cuyo caso investiga eso.
[*] Tuve problemas con exim a través de cygwin en 2008, aunque eso fue hace un tiempo antes de que 2008 fuera oficialmente compatible, por lo que puede ser un problema resuelto, pero SSH con bash y todas las herramientas habituales de línea de comandos que uso han funcionado perfectamente.