A corto plazo para un solo servicio, no hay mucha diferencia.
Si decide que necesita configurar más servicios que usan SSL, puede encontrar que configurar una CA hubiera sido una mejor opción.
Si configura una CA, debería poder hacer que sus clientes confíen en la CA y, por lo tanto, en cualquier certificado que firme. Una vez que CA está arriba, agregar servicios adicionales es fácil. Con muchos certificados autofirmados, un usuario tendrá que aceptar cada certificado por separado.
¿Estás diciendo que tienes una CA de Windows? Si ya tienes uno, lo usaría. Si aún no tiene uno, estaría tentado a usar un sistema liviano como TinyCA que podría ejecutar en una VM o fuera de Linux en un disco USB.