Tomé algunas herramientas, pero esto es con lo que terminé.
Se generó e instaló un certificado en IIS7. Exportado como PFX desde IIS
Convierta a pkcs12
openssl pkcs12 -in certificate.pfx -out certificate.cer -nodes
NOTA: Al convertir PFX a formato PEM, openssl colocará todos los certificados y la clave privada en un solo archivo. Deberá abrir el archivo en el editor de texto y copiar cada certificado y clave privada (incluidas las declaraciones BEGIN / END) en su propio archivo de texto individual y guardarlos como certificate.cer, CAcert.cer, privateKey.key respectivamente.
-----BEGIN PRIVATE KEY-----
Saved as certificate.key
-----END PRIVATE KEY-----
-----BEGIN CERTIFICATE-----
Saved as certificate.crt
-----END CERTIFICATE-----
Agregado a apache vhost con Webmin.