Para responder a la primera pregunta, técnicamente puede colocar el archivo donde desee, sin embargo, tendrá que codificarlo usted mismo, ya que el lugar predeterminado al que va el archivo es el primero de sus dos ejemplos. ( enlace a cómo hacerlo usted mismo )
En cuanto a la segunda pregunta, depende de cómo implemente la aplicación. Si implementa a través de un .msi, entonces hay dos hashes en las propiedades del proyecto de instalación (a partir del cual se construye el msi), el 'código de actualización' y el 'código de producto'. Estos determinan cómo se puede instalar msi y si se actualiza, sobrescribe o instala junto con cualquier otra versión de la misma aplicación.
Por ejemplo, si tiene dos versiones de su software y tienen diferentes códigos de 'actualización', entonces para Windows son piezas de software completamente diferentes, independientemente del nombre. Sin embargo, si el código de 'actualización' es el mismo, pero el código de 'producto' es diferente, cuando intente instalar el segundo msi, le preguntará si desea actualizar, momento en el que se supone que debe copiar los valores del configuración antigua a una nueva configuración. Si ambos valores son iguales y el número de versión no cambió, la nueva configuración estará en la misma ubicación que la configuración anterior y no tendrá que hacer nada. Documentación de MSDN
ClickOnce es un poco diferente, porque se basa más en el número de versión de ClickOnce y la ruta de URL, sin embargo, he descubierto que mientras continúe 'Publicando' en la misma ubicación, la nueva versión de la aplicación continuará usando el configuración existente. ( enlace a cómo ClickOnce maneja las actualizaciones )
También sé que hay una manera de fusionar configuraciones manualmente durante la instalación del msi usando scripts de instalación personalizados, pero no recuerdo los pasos exactos para hacerlo ... (vea este enlace para saber cómo hacerlo con un archivo web. config)