Cuidado, el mundo de los rieles es un desastre enormemente frustrante de documentación y ejemplos anticuados e inconsistentes. Es quizás una de las comunidades de desarrollo más rápidas y de moda que hay. Para cuando aprendas algo, ya habrá cambiado. Incluso los libros no son consistentes en qué versión de rieles están hablando. Documentación por blogging! basta de charla.
Actualmente hago RoR en Windows. Mi consejo es evitar las ventanas si puedes. Muchas cosas no funcionan y la comunidad de rieles realmente no se preocupa por ti. La mudanza a Git realmente me ha confundido ya que no funciona muy bien en Windows. Muchas gemas fallarán debido a esto (Heroku parece una herramienta genial, lástima que no pueda manejar la configuración de Git de Windows). Capistrano está fuera. Sigue y sigue molesto.
Además, en el fondo de tu mente, siempre te preguntas cuándo algo no funciona "¿Es un problema de rieles / ventanas?" No estoy seguro de que esto se resuelva usando Linux porque Linux trae sus propios problemas, como tener que actualizar constantemente todas esas dependencias diferentes, etc. Si ese es el tipo de cosas que disfruta, podría ser una buena opción para usted. Esos días de disfrutar del violín del sistema han quedado atrás y solo quiero seguir haciendo mi trabajo. Estoy planeando instalar ubuntu en una máquina doméstica solo para poder familiarizarme con cosas como capistrano, así que tal vez mi opinión cambie.
Recomiendo encarecidamente si va a hacer desarrollo de rails por cualquier cantidad de tiempo que considere seriamente obtener una Mac. Si valora su tiempo y cordura, se amortizará casi al instante. Dependiendo de cómo valore su tiempo, 10 horas de depuración de problemas de configuración de Windows / Linux y de todos modos ha gastado tanto como una Mac.
Rails es una alegría en comparación con lo que reemplaza, pero es un poco doloroso ya que sus defensores pasan por alto muchas de las cosas aburridas pero importantes, como documentación, problemas de compatibilidad y desarrollo comunitario. Es mucho más poderoso que otros frameworks como Django, pero a veces miro la documentación y la comunidad de Django y suspiro como un chico con una novia sexy y salvaje que mira a la esposa simple pero sana y estable de su amigo. Pero luego los rieles agregan una función y digo "¡Ohhh brillante!"
OMI, los screencasts de Rails son mejores que los screencasts de Peepcode. RubyPlus también tiene screencasts, ten en cuenta que son un poco toscos. BuildingWebApps tiene un curso en línea gratuito que comienza a hacer screencasts a mitad de camino.