Abundan las publicaciones sobre este tema, y para ayudar a otros a ahorrar horas de probar diferentes soluciones, este es el resultado final de mis horas de retoques.
Las tres soluciones en Internet en este momento son: rubysspi apserver cntlm
rubysspi solo funciona desde una máquina Windows, AFAIK, ya que se basa en la biblioteca Win32Api. Entonces, si está en una caja de Windows tratando de ejecutar un proxy, esta es la solución para usted. Si estás en una distribución de Linux, no tienes suerte.
apserver parece ser un proyecto muerto. El enlace que aparece en las publicaciones que he visto conduce a la página 404 en sourceforge. Busco "apserver" en sourceforge no devuelve nada.
El enlace de sourceforge para cntlm que he visto redirige a http://cntlm.awk.cz/ , pero se agota el tiempo de espera. Una búsqueda en sourceforge muestra este enlace, que funciona: http://sourceforge.net/projects/cntlm/
Después de descargar y configurar cntlm, he logrado instalar una gema a través del proxy, por lo que esta parece ser la mejor solución para las distribuciones de Linux.
alias gem='ruby -rspa `which gem`'