(descargo de responsabilidad: soy el líder del proyecto de web2py)
Django tiene alrededor de 5 años más que web2py, por lo que tiene más usuarios y más aplicaciones para presumir. Django tiene lo que ellos llaman "admin", que no es lo mismo que el "admin" de web2py, sino más bien el "appadmin" de web2py. El "admin" de Django es mejor y más personalizable que el "appadmin" de web2py. Django no tiene el equivalente de "admin" de web2py. (perdón por la confusión del nombre).
web2py es más compacto y tiene más funcionalidad lista para usar (más bases de datos compatibles, IDE basado en web, sistema de tickets, se ejecuta en GAE sin parches, múltiples métodos de inicio de sesión, control de acceso basado en roles, interfaz de traducción basada en web, soporte para múltiples conexiones de bases de datos transacciones distribuidas y más).
Para mí, la funcionalidad más importante de web2py son las migraciones automáticas. Django no los proporciona de fábrica.
Para web2py, la compatibilidad con versiones anteriores a largo plazo es un objetivo principal, junto con la seguridad. Django es comparable a web2py en términos de seguridad (excepto que web2py tenía prevención CSRF y escape predeterminado en plantillas antes que ellos) pero Django rompió la compatibilidad con versiones anteriores cuando se lanzó 1.0. web2py nunca lo hizo desde octubre de 2007.
Para mí, la sintaxis de web2py es más natural:
db(db.tablename.fieldname <= value).select()
Tablename.objects.filter(fieldname__lt=value)
No conozco ninguna funcionalidad de web2py que no esté presente en Django. He hecho esa pregunta muchas veces porque, si la hay, queremos agregarla a web2py, pero aún no he recibido una respuesta satisfactoria.
Por supuesto que hay cosas que ambos hacemos pero de manera diferente. Django sigue "explícito es mejor que implícito". web2py no lo hace y en su lugar sigue "todo debería tener un comportamiento predeterminado". Creo que esto hace que el código y la configuración de web2py sean más compactos.
De todos modos, elija lo que elija, ambos son buenos marcos web sólidos y hay menos similitudes que diferencias. Los desarrolladores de Django son personas muy inteligentes.
La comunidad de web2py es muy amigable. Como experimento, intente hacer una pregunta en el grupo de google de web2py y en el grupo de Django.