Si está aquí debido a dificultades con la aplicación de copia de seguridad ARQ en Mac OSX, descubrí que las siguientes configuraciones me funcionaron:
SMTP hostname: smtp.gmail.com
SMTP Port: 587
Click: Enable SSL (STARTTLS)
Authentication Type: Password (SASL PLAIN)
User Name: <full Gmail email address>
Password: <Google-generated app password>
La contraseña de la aplicación generada por Google se genera como @ stoyan-dimov sugiere en su respuesta anterior, utilizando la siguiente URL:
https://security.google.com/settings/security/apppasswords
Elija generar una contraseña de 'Correo' y configure el dispositivo como 'Personalizado' (llamé al mío "ARQ").
Advertencia: debe tener habilitada la autenticación de dos factores en su cuenta de Google para acceder a la URL anterior.