También encontré este problema con la distribución de nuestra aplicación. Pudimos solucionar este problema "falsificando" el identificador de paquete dentro del .plist usando para la distribución de descargas, manteniendo nuestro identificador de paquete ipa igual.
Por ejemplo, en tu plist:
<key>bundle-identifier</key>
<string>com.mycom.MyApp</string>
<key>bundle-version</key>
<string>0.2.2</string>
cambie com.mycom.MyApp a com.mycom.MyApp.ios8fix
La aplicación se instalará con un nuevo icono de aplicación, que desaparecerá después de la instalación.
Si ya ha instalado la aplicación, incluso verá un nuevo icono de aplicación durante la instalación. Después de la instalación, este icono desaparece, pero se actualizará su versión ya existente de la aplicación. Con una instalación limpia, el icono de instalación desaparecerá y el icono de la aplicación instalada aparecerá en su lugar.
Parece que iOS 8 está almacenando en caché los identificadores de paquete y compara las instalaciones solicitadas con estas en caché. La mayoría de las veces, solo verá una ventana emergente solicitando la instalación, pero no sucede nada.
Como Sean ya notó, esto aparece con xCode 6 GM y la versión oficial de iOS 8. Los dispositivos que nunca antes instalaron su aplicación no tendrán problemas para instalar la aplicación.