No tenía "Activar edición y continuar" en las propiedades de mi proyecto web (VS2015 Community Update 2), pero finalmente encontré un comentario útil en este enlace que se menciona en la respuesta de Rick :
Christian: No necesita desactivar la opción para que IIS express siga funcionando. Todo lo que necesita hacer es, en lugar de detener su aplicación, desconectar todos los procesos. Si vas: Herramientas> Personalizar> haz clic en la pestaña de comandos. Luego seleccione el botón de radio de la barra de herramientas y en el menú desplegable junto a esta selección de depuración. Luego desea "Agregar comando ...". En la ventana Agregar comando, seleccione depurar, desplácese hacia abajo y haga clic en "Separar todo". Haga clic en Aceptar y luego simplemente cierre. Verá una cruz roja al lado de su menú de depuración. Cuando hace clic en esto después de depurar su aplicación, IIS Express continuará ejecutándose.
Brevemente: