Esto es lo que hice, algunos pasos pueden no ser necesarios solo para PIL pero necesitaba libpng y otros de todos modos:
1) Ejecute xcode install, use este comando o descargue actualizaciones de la tienda de aplicaciones:
xcode-select --install
1b) Agregue la herramienta opcional Herramientas de línea de comandos, en Mountain Lion esta era una opción en la página de descarga de xcode, pero ahora debe registrarse con su ID de Apple y descargar desde: https://developer.apple.com/downloads/
Busque las herramientas de línea de comandos (OS X Mavericks) para Xcode
2) Instale todo lo necesario para python (usando brew), creo que también puede usar port:
brew install readline sqlite gdbm
brew install python --universal --framework
brew install libpng jpeg freetype
Desvincular / volver a vincular si es necesario, es decir, si está actualizando.
3) Instale Pip y los módulos requeridos:
easy_install pip
sudo pip install setuptools --no-use-wheel --upgrade
4) Finalmente esto funciona sin errores:
sudo pip install Pillow
ACTUALIZACIÓN 11/04/14: El repositorio PIL ya no recibe actualizaciones o soporte, por lo que se debe usar Pillow. Lo siguiente ahora está en desuso, así que quédate con Pillow.
sudo pip install pil --allow-external pil --allow-unverified pil
ACTUALIZACIÓN (ANTIGUA): lo mismo se aplica al instalar Pillow (horquilla PIL) y debe mencionarse como se está convirtiendo rápidamente en un reemplazo en la mayoría de los casos de PIL. En lugar de instalar pip en el paso 4, ejecute esto en su lugar:
sudo pip install Pillow
¡Espero que esto ayude a alguien!