Me encontré con un problema similar y me topé con esta pregunta. Recibí un error de autenticación SMTP pero mi nombre de usuario / contraseña era correcta. Esto es lo que lo arregló. Leo esto:
https://support.google.com/accounts/answer/6010255
En pocas palabras, google no le permite iniciar sesión a través de smtplib porque ha marcado este tipo de inicio de sesión como "menos seguro", por lo que lo que debe hacer es ir a este enlace mientras está conectado a su cuenta de google, y permitir el acceso:
https://www.google.com/settings/security/lesssecureapps
Una vez que esté configurado (vea mi captura de pantalla a continuación), debería funcionar.
Iniciar sesión ahora funciona:
smtpserver = smtplib.SMTP("smtp.gmail.com", 587)
smtpserver.ehlo()
smtpserver.starttls()
smtpserver.ehlo()
smtpserver.login('me@gmail.com', 'me_pass')
Respuesta después del cambio:
(235, '2.7.0 Accepted')
Respuesta previa:
smtplib.SMTPAuthenticationError: (535, '5.7.8 Username and Password not accepted. Learn more at\n5.7.8 http://support.google.com/mail/bin/answer.py?answer=14257 g66sm2224117qgf.37 - gsmtp')
¿Sigue sin funcionar? Si aún obtiene el SMTPAuthenticationError pero ahora el código es 534, es porque la ubicación es desconocida. Siga este enlace:
https://accounts.google.com/DisplayUnlockCaptcha
Haga clic en continuar y esto le dará 10 minutos para registrar su nueva aplicación. Así que proceda a hacer otro intento de inicio de sesión ahora y debería funcionar.
ACTUALIZACIÓN : Esto no parece funcionar de inmediato, puede estar atascado por un tiempo al obtener este error en smptlib:
235 == 'Authentication successful'
503 == 'Error: already authenticated'
El mensaje dice que use el navegador para iniciar sesión:
SMTPAuthenticationError: (534, '5.7.9 Please log in with your web browser and then try again. Learn more at\n5.7.9 https://support.google.com/mail/bin/answer.py?answer=78754 qo11sm4014232igb.17 - gsmtp')
Después de habilitar 'lesssecureapps', vaya a tomar un café, regrese e intente nuevamente el enlace 'DisplayUnlockCaptcha'. Según la experiencia del usuario, el cambio puede tardar hasta una hora en iniciarse. Luego, intente el proceso de inicio de sesión nuevamente.