El mayor problema con preguntarle a la gente de antemano es que generalmente estropea la escena que intentaba capturar. A menos, por supuesto, que realmente quisieras un retrato posado.
Si ese es el caso, entonces abordar el tema y preguntar es el camino a seguir. Para superar su timidez en este caso, probablemente sea mejor construir, preguntando a las personas que conoce y gradualmente pasar a extraños. Por ejemplo, comience a preguntar a conocidos o compañeros de trabajo, muévase a extraños en su ciudad y construya para eventualmente preguntarle a personas en un país extranjero donde ni siquiera sabe el idioma.
Para tiros sinceros, el dilema es que no puedes preguntar de antemano, tienes que robar el tiro. En este caso, la timidez probablemente esté relacionada con (i) miedo a que te atrapen o (ii) incertidumbre sobre si deberías robar una imagen en primer lugar.
Si debe o no tomar la fotografía es una discusión más allá de este hilo, es suficiente decir que debe creer que hay un propósito positivo para tomarla y que debe ser capaz de defender su actitud si se le pregunta.
Eso simplemente hace que todo sea más fácil porque puedes mirar a tus sujetos a los ojos, sonreír y usar el lenguaje corporal para tranquilizarlos. Como se comentó anteriormente, las diferentes culturas enfrentarán esto de manera diferente, sepa dónde se encuentra, cómo se lo ve y el lenguaje corporal que usa.
Si te enfrentas agresivamente, mantén la calma, discúlpate y elimina la imagen si te lo piden.
Con todo, la mejor manera de superarlo es abandonar su zona de confort paso a paso y avanzar en ella.