Pero, ¿cómo sabe si se pierde el ACK final?
Porque no lo recibió dentro del período de tiempo de espera. Sé que es una respuesta "duh", pero eso es exactamente por qué existen estos estados y tiempos de espera.
¿El pasivo más cercano reenviará el FIN?
No. No, a menos que lleguen más paquetes para ese flujo, y eso resultaría en el envío de "RST" (reinicio).
Todo el proceso es una máquina de estado complicada para ejecutar un apagado ordenado a pesar de la posibilidad de fallas en la red. Las redes se rompen, los enlaces experimentan errores, los enlaces se saturan y tienen que soltar paquetes, los dispositivos fallan, etc. Como ejercicio, ejecute el árbol de estado para una conexión activa cuando uno de los puntos finales simplemente desaparece (por ejemplo, falla de energía).
TL; DR Ese árbol de estado está diseñado para manejar todos los modos de falla posibles.