Bueno, solo voy a darte mi punto de vista basado en mi experiencia.
He trabajado con Magento 1 durante 5 años antes de comenzar a desarrollar en Magento 2.
Para mí, Magento 2 definitivamente sería un poco más fácil de aprender si tienes un poco de conocimiento con Magento 1.
Sin embargo, Magento 2 presenta muchos conceptos nuevos que no estaban presentes en Magento 1 y que encontré un poco inquietante a primera vista porque no estaba acostumbrado a ellos.
Mi consejo aún sería aprender Magento 2 sin aprender Magento 1 ya que los conceptos de Magento 1 no perturbarán su mente.
Con respecto a los buenos materiales de aprendizaje, recomiendo encarecidamente el curso Magento U Fundamentals que tomé y me ayudó mucho a comprender el software.
Además de eso, recomiendo los artículos de Alan Storm que explican con profundas investigaciones los conceptos de Magento 2.
Además, los documentos de desarrollo de Magento 2 son un excelente lugar para comenzar a familiarizarse con el software y cómo funciona.
Intenta poner tus manos en uno de esos libros, también te ayudará
Finalmente, le sugiero que use Magento StackExchange y Magento Forums tanto como sea posible, ya que recibirá mucha ayuda de la comunidad si tiene algún problema.