Hay algunas cosas a tener en cuenta al planificar las migraciones entre versiones principales. Uno de los principales debe ser el final del soporte o la fecha de EOL para la versión que está utilizando ahora; si eso está cerca, debería estar planeando su mudanza.
Para los sitios web establecidos, sugeriría mirar las funciones disponibles. ¿La nueva versión tiene algo que necesita pronto? Si es así, comience a planificar su migración. Si su sitio funciona bien y no necesita las funciones más recientes, puede permanecer en la versión actual siempre que siga siendo compatible.
Si está migrando, ¿cómo es el soporte de extensión? ¿Las extensiones que usa tienen una versión compatible para la versión a la que está migrando? Si es así, eso simplifica enormemente las cosas, pero si no lo hacen, ¿cuánto esfuerzo se necesitará para reemplazar sus características con otra cosa?
Finalmente, cada versión etiquetada como estable debería ser adecuada para construir, pero personalmente sería un poco más cauteloso al usar una versión X.0 o incluso X.1, ya que suelen ser más propensos a tener errores dado el alcance de cambio que puede entrar en una versión principal de X.0. Personalmente, creo que las versiones X.2 o X.3 son cuando comienzas a ver una serie de versiones madura hasta el punto de estar lista para su uso principal.