Con la siguiente regla .htaccess puede redirigir todas las páginas desde una url con el patrón de:
https://www.portal-gestao.com/whatever/whatever/9999-title-of-the-page
a una nueva url de:
https://www.portal-gestao.com/item/9999-title-of-the-page
htaccess:
RewriteEngine On
RewriteCond %{HTTP_HOST} ^www.portal-gestao.com
RewriteRule ^.*/.*/(.*)$ https://www.portal-gestao.com/item/$1 [L,R=301]
Pero no estoy muy seguro de que esto sea exactamente lo que desea, ya que algo como esto afectará a todas las URL del patrón anterior (URL profundas de nivel de 2 directorios), a menos que todas sus URL nuevas sean así.
Tal vez sería mejor crear esta misma regla, pero especificando exactamente los nombres "cualesquiera" de la estructura anterior, de modo que la reescritura de la URL afectará solo esas rutas antiguas.
p.ej:
RewriteRule ^whatever1/whatever2/(.*)$ https://www.portal-gestao.com/item/$1
Por supuesto, como señaló @Nehal, podría considerar una extensión SEF como SH404SEF, JOOMSEF, etc., que lo ayudará a manejar sus 404 páginas (enlaces rotos). La mayoría de ellos proporcionan configuraciones para configurar cómo deben construirse las URL de su sitio web.