Una cosa para salir de inmediato: parece que quieres 1) gratis, 2) pesas múltiples y 3) conjuntos de caracteres extendidos. Esa es una combinación difícil. Con muchos de estos, es posible una combinación de 1 y 3, lo que generalmente significa que debe pagar para obtener 2. Si se combinan 1 y 2, a menudo es a expensas de 3.
Volviendo a tu pregunta ...
Trebuchet se clasifica como una fuente humanista sans-serif. Desafortunadamente para ti, Trebuchet es una fuente realmente única. Fuera de mi cabeza no puedo pensar en algo que sea realmente similar de la misma manera que lo son Proxima Nova y Gotham, o Times and Times New Roman.
FontSquirrel es un gran recurso para fuentes gratuitas que se pueden utilizar comercialmente como fuentes web. El enlace que proporcioné lo vincula a todas sus fuentes etiquetadas como "humanistas". De estos, creo que Aller te da la proporción general correcta y una variedad de estilos, aunque las formas de letras para muchos de estos serán diferentes, y no hay caracteres cirílicos que pueda ver. Droid Sans es una fuente humanista que tiene muchos glifos, pero no se verá ni se sentirá exactamente como Trebuchet. La misma historia con Pigiarniq y Source Sans.
Otro cartel mencionaba las fuentes web de Google, por lo que no repetiré el ejercicio allí.
Solo por diversión, pasé los glifos de Trebuchet a través de Identifont para ver qué pensaba que era similar. Ninguno de estos será una solución gratuita, pero podrían ser mejores fuentes para trabajar. Identifont sugiere Prox , FF Plus , Corbel , Elsa y Corpid como alternativas.
Si a alguien se le ocurre una gran alternativa a Trebuchet, entonces seguramente será mejor que esta respuesta. De lo contrario, ¡espero que estos recursos te orienten en la dirección correcta!