Estoy tratando de tener una idea de cuánto trabajo se necesita para solucionar este problema. ¿Hay alguna forma de arreglarlo de forma cosmética o necesito reemplazar solo las piezas dañadas? Si es así, ¿de dónde se obtienen estos y qué otros materiales se necesitan para hacer el trabajo? Si contrato a alguien, ¿qué tipo de persona debería ser? 
Respuestas:
Depende de cuál sea su objetivo: ahorrar dinero, ahorrar tiempo, reparaciones fáciles de hacer, lo suficientemente bueno vs. históricamente exacto, etc.
La moldura es bastante cuadrada, por lo que reemplazarla será una mano de obra baja y, por lo tanto, será más económico si tiene a alguien más que lo haga (carpintero interior / moldura). Sáquelo con cuidado, mida las tablas nuevas, corte, unos cuantos alfileres y un poco de pegamento, y estará listo para terminar. En la imagen inferior, el recorte está empezando a mostrar una brecha en la inglete de todos modos (en el extremo opuesto al daño), por lo que si quiere que se vea perfecto, vale la pena quitarlo todo. También podrías ir con un look de corte diferente si quisieras.
Probablemente podría salirse con la suya llenando todo eso con masilla para madera o (preferiblemente) epoxi y alisándolo. Hay un montón de guías sobre cómo hacer esto disponible en YouTube / etc .; Aquí hay uno en esta vieja casa. Este es un trabajo más altamente calificado (IMHO) que simplemente sacar el tablero y cortar uno nuevo para que coincida, pero es menos invasivo.
Otra opción es redondear o abatir el recorte en esa área. Claramente, este es un lugar donde ocurre el desgaste, ¿por qué hacerlo perfecto solo para que lo vuelvan a golpear? Toma un plano y empareja el ángulo del daño. Todavía tendrás que rellenar el daño en la cara de la guarnición. Obviamente, esto cambiará la estética, pero a veces hay un elemento de diseño de la madera cercana que puedes emular.
(Haces algo de esto por ti mismo, pero a menos que tengas habilidad y experiencia es probable que se vea ... como si lo hicieras tú mismo. Lo que puede estar bien, pero si quieres una casa perfecta, este no es un gran lugar para comenzar a aprender, ya que parece que es un lugar público y visible.)
Cualquiera que sea el camino que vayas, el paso difícil será emparejar esa pátina. Podría ser bastante complicado y consumir mucho más presupuesto que la carpintería real, dependiendo de lo perfecto que lo desee. Por supuesto, si está pensando en volver a pintar la moldura, esto ya es parte del proyecto, pero no subestime el esfuerzo por igualar lo que parece una mancha vieja.
Tome una medida y vea si su ferretería local tiene ese tamaño de recorte. Parece una pieza de 1x2 que debería ser fácil de encontrar. Si no puede encontrar un reemplazo exacto, entonces deberá rasgar el suyo, y eso requiere una sierra de mesa. Las esquinas se cortan con una sierra para cortar ingletes, o puede obtener una caja de ingletes y una sierra de mano.
Es más fácil cebar y pintar la moldura antes de instalarla, por lo que todo lo que tiene es un pequeño retoque en las cabezas de los clavos en lugar de tratar de obtener todas las esquinas sin pintar el piso. Si aún no tiene un poco de pintura de retoque, lleve un trozo de pintura a la tienda de la pieza que está reemplazando y se ajustarán al color para usted.
Una pistola de clavos para clavos de acabado hace que la instalación de las piezas sea rápida y fácil. Necesitarás un pequeño compresor de aire para eso. Si este es su único proyecto, puede clavar con la mano y usar un juego de clavos para contrarrestar las uñas. Rellene los agujeros con masilla o masilla para madera. Aplica un poco de pintura de retoque, y debería verse como nueva.